카카오엔터테인먼트는 2021년 3월 2일, 카카오페이지와 카카오M의 합병으로 탄생한 카카오의 종합 콘텐츠 자회사이다. 웹툰·웹소설 유통, 음반·음원 유통, 연예 매니지먼트, 컨텐츠 제작 및 유통 그리고 소셜커머스까지 아우르는 문화·미디어 공룡이다.

포도트리는 2010년 7월 20일, 처음 앱 서비스 기획 및 개발 회사에서 시작해 2013년 카카오페이지라는 모바일 콘텐츠 오픈마켓 플랫폼을 오픈했다. 당시 허영만, 윤종신 등 유명인의 만화, 작품을 유료로 볼 수 있게 했고 누구나 쉽게 만화, 동영상 제작을 할 수 있는 환경도 구축했다. 오픈 이후 많은 염려를 떨치고 달빛 조각사를 필두로 유명한 작품들을 연재하기 시작하고 카카오톡 이용자들에게 아이템을 제공하는 등 적극적인 마케팅에 나서며 당당하게 부활에 성공했다.
특히 2014년 4월 21일부터 웹툰, 웹소설 무료 서비스를 시작했고 이후 모바일 게임 애니팡에서 착안하여 일정 시간이 지나면 작품을 볼 수 있는 기다리면 무료를 런칭했다.
2016년엔 베스트셀러들은 물론이고 독점 연재하는 장르소설 작가도 다수 존재했으며, 웹 드라마, 일본 애니메이션까지 서비스하고 있었다. 카카오에서는 기다리면 무료 노블코믹스 등 새로운 수익모델로 카카오 매출에 지대한 기여를 해 콘텐츠 유료화 모델의 성공적인 사례로 소개되기도 했다.
2017년 1월, 카카오페이지 사내 출판제작 레이블 연담을 신설하였다.

2017년 4월, 출판사 디앤씨미디어 지분 18.13%를 취득하였다.

동시에 새로운 유료화 모델을 적용하려는 다음 웹툰의 2차 저작물에 대한 투자, 공동제작, 글로벌 판권 사업을 진행코자 포도트리의 사내독립기업(CIC) 형태로 분사된 다음웹툰 컴퍼니와 함께 9월 1일부터 다음웹툰을 함께 서비스하기 시작했다. 다음웹툰은 웹툰 플랫폼을 넘어 전문 IP 비즈니스로 사업 확장하게 되었다. ‘다음웹툰 컴퍼니’ 출범..카카오 자회사서 분사 그 성장 가능성을 인정받아 작년 말 글로벌 투자사 앵커에퀴티파트너스로부터 1,250억원의 투자금도 유치했다.

그리고 경쟁력 있는 IP를 바탕으로 해외 시장을 공략, 성공적인 성과를 냈다. 일본에서는 16년 4월 카카오재팬의 모바일 콘텐츠 플랫폼 '픽코마'를 통해 시장 공략을 시작했는데 픽코마 출시 초기에 카카오페이지 개발·운영 인력이 직접 현지로 건너가 사업 노하우도 전수하기도 했다.

​현재 픽코마에서는 일본 출판 만화를 비롯해 ‘좋아하면울리는’, '왕의 딸로 태어났다고 합니다’, ‘대새녀의 메이크업 이야기’ 등 국내 흥행 웹툰, 현지 연재 작품 등 1천개 이상 작품에 ‘기다리면무료’ 모델을 도입해 서비스하고 있다. 그 결과 올 9월 기준 월 순 방문자가 작년 8월보다 50배 증가한 250만명, 일 거래액은 1억원을 돌파했다. 일본 앱 스토어 도서 분야에서는 매출로 전체 2위, 다운로드 순위 1위(450만건 이상)를 기록한 바 있다.

2018년엔 영화, 드라마, 예능까지 서비스 하는 플랫폼이 되었다. 웹툰·영화 '강철비' 흥행… 카카오페이지式 '성공모델' 만드나 영화·드라마·게임으로 발 넓히는 웹툰 IP를 발굴하며, 독자들에게 입증된 탄탄한 이야기를 기반으로 현재는 콘텐츠 IP 산업을 웹툰, 소설에서 시작해 드라마, 영화까지 확장한 대한민국 콘텐츠 시장의 한 축으로 콘텐츠 산업 전반을 리드하고 있다.

2018년 1월, 웹소설 및 웹툰 제작사 삼양씨앤씨를 자회사로 인수하였다.

2018년 8월 1일 자로 공식 사명을 카카오페이지 주식회사(kakaopage corp.)으로 변경한다. 포도트리, 카카오페이지로 사명 변경

2018년 8월, 영화 및 드라마 제작사 크로스픽쳐스를 자회사로 인수하였다.

2018년 9월, 웹소설 및 웹툰 제작사 서울미디어코믹스 지분 22.22%를 100억원에, 학산문화사 지분 19.80%를 147억원에, 그리고 대원씨아이 지분 19.80%를 150억원에 취득하였다.

2018년 11월, 웹소설 및 웹툰 제작사 다온크리에이티브를 자회사로 인수하였다.

2019년 8월, 웹소설 및 웹툰 제작사 알에스미디어를 자회사로 인수하였다.

2019년 8월, 웹소설/웹툰기반 애니메이션 제작사 사운디스트엔터테인먼트를 자회사로 인수하였다.

2019년 말, 유명 다음웹툰 작가들(윤태호, HUN, 네스티캣 등)과 함께 웹툰 전문회사 슈퍼코믹스를 지분 20%로 설립하였다.

2019년 말, 카카오게임즈와 함께 웹소설/웹툰기반 스토리게임 개발을 위해 '에드페이지'를 합작 설립하였다.

2020년 7월, 미국 웹소설 유통기업 레디쉬미디어 지분 12.36%를 취득하였다.

2020년 8월, 디앤씨미디어의 지분 5%를 더 취득하면서 지분이 23.13%로 증가하였다.

2020년 9월, 카카오 본사가 보유했던 북미 웹툰 플랫폼 타파스미디어 지분 21.68%를 60억 3200만원에 공개매수하였다.

2020년 10월, 웹소설 제작사 KW북스를 자회사로 인수하고, 웹툰 제작사 투유드림의 지분 25%를 200억원에 취득하였다.

2021년 3월 2일, 카카오의 미디어 전문 자회사 카카오M을 흡수합병하게 되면서 카카오엔터테인먼트라는 거대한 문화공룡 기업으로 재편되었다. 당분간은 음악·영상·디지털 등 콘텐츠 사업을 중심으로 한 'M 컴퍼니', 웹툰·웹소설 등 스토리 지식재산권(IP)와 플랫폼 사업을 중심으로 한 '페이지 컴퍼니'로 사업부문을 이원화해서 운영할 계획이다. #

2021년 3월 25일, SK브로드밴드와 콘텐츠제휴 계약을 체결하면서 카카오TV 오리지널 콘텐츠를 IPTV인 B tv에서 볼수있게 되었다.